アセトン(C₃H₆O)の性質と反応:高校生が知っておくべきポイント

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性質

アセトン(C₃H₆O)は、最も単純なケトンの一種であり、有機化学において重要な化合物です。

無色透明の液体であり、特徴的な甘い香りを持ちます。

以下に、アセトンの主な性質をまとめます。

  • 融点と沸点:融点 -95 ℃、沸点 56 ℃と低いため、常温では容易に蒸発します。
  • 水への溶解性:水と任意の割合で混ざる(親水性がある)。
  • 有機溶媒としての性質:脂質や樹脂、塗料などを溶かすために広く使用される。
  • 引火性:引火点が低く、容易に引火するため、取り扱いには注意が必要。

反応

アセトンはケトンに特有の反応を示し、以下のような化学反応が代表的です。

酸化反応

強い酸化剤(例:過マンガン酸カリウム)と反応すると、二酸化炭素と水が生成します。

2 C₃H₆O + 9 O₂ → 6 CO₂ + 6 H₂O

還元反応

アセトンは還元剤と反応して、2-プロパノール(イソプロパノール) に変わります。

C₃H₆O + H₂ → C₃H₈O

この反応はナトリウムアマルガムや水素化ホウ素ナトリウム(NaBH₄)などを用いて行われます。

ヨードホルム反応

アセトンはメチルケトンの代表例であり、ヨードホルム反応を示します。この反応では、黄色い沈殿(ヨードホルム, CHI₃) が生じるため、アセトンの検出に利用されます。

CH3COCH3 + 4NaOH + 3I2 → CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O

アルドール反応

アセトンは強塩基(NaOHなど)の存在下でアルドール縮合を起こし、炭素鎖を延長した化合物を生成します。

C₃H₆O → C₆H₁₀O

この反応は有機合成において重要な役割を果たします。

高校生が知っておくべきポイント

高校化学の範囲で重要なアセトンのポイントを以下にまとめます。

  1. 溶媒としての利用
    • アセトンはマニキュアの除光液や塗料の溶剤として利用される。
  2. 引火性に注意
    • 沸点が低く、引火しやすいため、火気の近くでの使用は危険。
  3. ヨードホルム反応の確認
    • ヨードホルム反応を示す代表的な化合物であり、メチルケトンの確認に利用される。
  4. 生体との関係
    • 人体でも脂肪が分解されるとアセトンが生成される(ケトン体)。糖尿病患者では血中アセトン濃度が高くなることがある。
  5. 有機合成での重要性
    • アルドール反応など、有機化学の基礎的な合成反応に関与する。

アセトンは日常生活でも化学実験でも頻繁に登場する物質です。高校化学の学習において、その性質と反応をしっかりと理解しておくことが、より深い化学の知識を身につける手助けになります。

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