アセチルサリチル酸（C₉H₈O₄）の性質と反応：高校生が知っておくべきポイント

性質

(1) 基本情報

アセチルサリチル酸（C₉H₈O₄）は、一般的に「アスピリン」として知られる化合物であり、解熱鎮痛薬として広く使用されています。サリチル酸のヒドロキシ基（-OH）がアセチル化（-COCH₃）されることで生成されます。

(2) 物理的性質

• 無色または白色の結晶性粉末
• 水にはやや溶けにくいが、エタノールやエーテルには溶けやすい
• 酸性を示し、加水分解されるとサリチル酸と酢酸を生じる

(3) 化学的性質

• 弱酸性を示し、水中で部分的にイオン化する
• 加水分解によりサリチル酸と酢酸に変化（特にアルカリ条件下で促進される）
• アセチル基（-COCH₃）の存在によりサリチル酸よりも胃の刺激が少ない

反応

(1) 加水分解反応

アセチルサリチル酸は加水分解によりサリチル酸（C₇H₆O₃）と酢酸（C₂H₄O₂）を生じます。

反応式：

C₉H₈O₄ + H₂O → C₇H₆O₃ + C₂H₄O₂

特に塩基性条件（NaOH水溶液中）では加水分解が進みやすくなります。

(2) エステル化・アセチル化反応

アセチルサリチル酸の合成は、サリチル酸に無水酢酸を作用させることで行われます。

反応式：

C₇H₆O₃ + (CH₃CO)₂O → C₉H₈O₄ + CH₃COOH

この反応により、サリチル酸のヒドロキシ基がアセチル化され、アスピリンが生成されます。

(3) 鉄(III)イオンとの呈色反応

アセチルサリチル酸はフェノール性ヒドロキシ基を持たないため、Fe³⁺（鉄(III)イオン）を加えても呈色反応を示しません。しかし、加水分解により生成するサリチル酸はフェノール性ヒドロキシ基を持つため、Fe³⁺と反応して紫色を呈します。

高校生が知っておくべきポイント

• アセチルサリチル酸はエステルの一種であり、加水分解によりサリチル酸と酢酸を生じる。
• サリチル酸はフェノール性ヒドロキシ基を持つが、アセチルサリチル酸は持たないため、鉄(III)イオンとの呈色反応の有無で区別できる。
• アスピリンは酸性を示すため、胃の負担を考慮して服用する際には注意が必要。
• 医薬品としての重要性が高く、鎮痛・解熱・抗炎症作用があるが、過剰摂取すると副作用（胃潰瘍や出血傾向）がある。

アセチルサリチル酸は化学的にも興味深いだけでなく、医療や日常生活においても重要な物質です。高校化学で学ぶ内容と関連が深いため、しっかりと理解しておくとよいでしょう。