高校化学｜エチレンの性質（水に溶けにくい理由）と反応：大学入試頻出ポイント

エチレンは、高校化学でも大学入試でも頻出の重要な有機化合物です。

炭素同士の二重結合をもち、「付加反応を起こしやすい」という特徴から、多くの反応の中心に登場します。

さらに、日常生活で使われるプラスチックやエタノールの原料としても欠かせない存在です。

本記事では、エチレンの基本的な性質から典型的な反応、そして入試で狙われやすいポイントを、わかりやすく整理しています。

※有機化学の全体をご覧になる場合は、「高校有機化学のまとめ」に整理しています。御覧ください。

性質

エチレン（C₂H₄）は、最も簡単なアルケンであり、炭素原子間に二重結合（C=C）をもつ不飽和炭化水素である。

基本情報

• 化学式：C₂H₄
• 分子量：28
• 分子構造：平面構造
• 混成軌道：sp²混成

二重結合は 1本のσ結合と1本のπ結合から成り、これがエチレンの高い反応性の原因となっている。

物理的性質

• 無色の気体
• わずかに甘い香り
• 水に溶けにくい
• 有機溶媒（エタノール・ベンゼンなど）には溶けやすい
• 沸点：−103.7 ℃
• 融点：−169.4 ℃

エチレンが水に溶けにくい理由（★入試頻出）

エチレンは 炭素と水素のみからなる無極性分子であり、分子内に 電気的な偏り（極性）がほとんどない。

一方、水（H₂O）は極性分子であり、水素結合によって分子同士が強く結びついている。

👉「極性分子同士は混ざりやすく、無極性分子とは混ざりにくい」

という性質の違いから、エチレンは水に溶けにくい。

この理由説明は、

「なぜエチレンは水に溶けにくいのか述べよ」

という 記述問題でそのまま使える。

また、エチレンは植物ホルモンとしても働き、果物の成熟を促進する作用をもつことでも知られている。

反応

エチレンは二重結合をもつため、付加反応を起こしやすい。
これはアルケンに共通する重要な性質であり、大学入試で頻出である。

① 付加反応

水素付加（還元反応）

ニッケル（Ni）触媒の存在下で水素が付加し、エタンを生成する。

C₂H₄ + H₂ → C₂H₆

ハロゲン付加

塩素や臭素が付加して、ジハロゲン化物を生成する。

C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂

※ 臭素水の赤褐色が消える反応は 不飽和結合の検出として頻出。

水の付加（水和反応）

濃硫酸を触媒として水を付加し、エタノールを生成する。

C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH

② 酸化反応

完全燃焼

酸素と反応して、二酸化炭素と水を生じる。

C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

高校生が注意すべき点

• 二重結合の存在＝付加反応が起こる
• エチレンは 無極性分子 → 水に溶けにくい
• 可燃性が高いため、実験では火気に注意
• ポリエチレンの原料として、工業的にも重要

大学入試で頻出（よく出るパターン）

大学入試では、エチレンの構造・性質・典型反応がセットで問われることが多く、以下のパターンが頻出です。

① エチレンの構造と性質を説明する問題

• 平面構造・sp²混成軌道・二重結合（σ結合＋π結合）の特徴を答える形式がよく出る。
• 二重結合があるため、付加反応を起こしやすい点を理由づけて説明させる問題が多い。
• 「エチレンは不飽和炭化水素である理由を述べよ」という問いも頻出。

② 付加反応の生成物を選ぶ・構造式を書く問題

エチレンの代表的な付加反応は、大学入試で非常によく出る。

• 水素付加（触媒：Ni） → エタン
• ハロゲン付加（Br₂） → 1,2-ジブロモエタン
• ハロゲン化水素（HCl, HBr） → クロロエタン、ブロモエタン
• 水の付加（H₂SO₄ → H₂O） → エタノール

生成物の名称・構造式を正確に書けるかが問われる。

③ 酸化反応・脱水反応の出題パターン

• 過マンガン酸カリウム（KMnO₄）による酸化
  　→ 低温：ジオール（エチレングリコール）
  　→ 高温：二酸化炭素と水に完全酸化
• 酸化後の色の変化（紫 → 無色）の記述問題が頻出。

また、エタノールが濃硫酸で脱水 → エチレンになる逆反応は教科書の定番で、
「温度条件の違い（140℃で脱水・170℃でエーテル）」を問う問題がよく出る。

④ エチレンの工業的製法・用途を答える問題

• ナフサの熱分解で得られる（石油化学の基幹原料）
• ポリエチレンの原料
• エタノールやエチレングリコール合成の起点物質

特に「ナフサ分解 → エチレン → ポリエチレン」の流れは頻出テーマ。

⑤ エチレンとアセチレンの比較問題

• 構造（C=C と C≡C）
• 反応性（アセチレンの方がさらに付加しやすい）
• ハロゲン付加の段階の違い

この比較は毎年どこかの大学で出る鉄板パターン。

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