高校化学｜ビニルアルコールは存在しない理由を解説｜互変異性・大学入試の出題ポイント

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「ビニルアルコール」
名前から見たら、めっちゃありそうですよね。

CH₂=CH–OH

これ。
ビニル基（CH₂=CH–）にアルコール（–OH）が付いただけ。

しかし高校化学の学習で大事なのはここ。

ビニルアルコールは単離できない（安定に存在できない）！

これを理解したら、ビニロン学習、PVA学習、合成繊維学習の理解が一気に深くなります。

※有機化学の反応機構（酸化・還元反応など）をしっかり理解したい方には、スタディサプリの「高校化学（有機化学）」講座がとても分かりやすいです。

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※有機化学の全体をご覧になる場合は、「高校有機化学のまとめ」を御覧ください。

ビニルアルコールは存在しない理由

理由は エノール形式 → ケト-エノール互変異性 によるもの。

ビニルアルコール（エノール型）は
より安定なアセトアルデヒド（ケト型）へと自動で転移する。

CH₂=CH–OH → CH₃–CHO

つまり

エノールは安定じゃない → すぐアルデヒド側に行ってしまう

この現象を「ケト-エノール互変異性」という。

高校生が最も誤解しやすいポイント

• 「ビニルアルコールを重合してPVAになる」
  → これは受験で最悪の誤答。

正しくは

• “酢酸ビニル”を重合 → ポリ酢酸ビニル（PVAc） → 加水分解 → PVA

なぜ酢酸ビニルが原料なのか？
→ ビニルアルコールが安定に存在できないから。

ここまで言語化して理解する必要がある。

大学入試例題

例題
ビニルアルコールを単離して得ることが困難な理由を説明しなさい。

模範解答方向：

• ビニルアルコールはエノール型であり、より安定なケト型であるアセトアルデヒドへ互変異性するため単離できない。

採点の急所は
“互変異性によりアセトアルデヒドになる”
→この言い切り部分。

ここを省くと部分点止まりになる設問が多い。

みんなの声

• 理系受験生「ここ曖昧にしたまま、PVA覚えてる人多い」
• 元受験生「互変異性の理解って、最初は意味不明だけど理解した瞬間に高分子が全部繋がる」
• 化学教師「ビニロン教えるとき、まずここ詰まってる生徒が８割」

高校生の中では
「酢酸ビニル」ルートの存在理由
ここを正式に説明できる人は非常に少ない。

これが差になる。

結論

「ビニルアルコール」は“存在しそうなのに存在しない”からこそ、入試では魅力的な出題素材になる。

ここを理解すると

• PVA
• ビニロン
• 酢酸ビニル重合

この３つのテーマがすべて一本の線で繋がる。

受験化学は「例外に見える部分」を理解すると一段化ける。
ビニルアルコールはまさにその象徴のテーマです。

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