高校化学|アセトン(C₃H₆O)の性質と反応:大学入試頻出ポイント

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アセトンは除光液や工業用溶媒として身近に使われる代表的なケトンです。

本記事では、その構造や性質、なぜ揮発性が高いのかといったポイントや、アセトンに関わる大切な反応を、高校化学の視点でわかりやすく整理しました。

入試や授業で理解しておきたい基礎を、短時間でつかめる内容になっています。

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性質

アセトン(C₃H₆O)は、最も単純なケトンの一種であり、有機化学において重要な化合物です。

無色透明の液体であり、特徴的な甘い香りを持ちます。

以下に、アセトンの主な性質をまとめます。

  • 融点と沸点:融点 -95 ℃、沸点 56 ℃と低いため、常温では容易に蒸発します。
  • 水への溶解性:水と任意の割合で混ざる(親水性がある)。
  • 有機溶媒としての性質:脂質や樹脂、塗料などを溶かすために広く使用される。
  • 引火性:引火点が低く、容易に引火するため、取り扱いには注意が必要。

反応

アセトンはケトンに特有の反応を示し、以下のような化学反応が代表的です。

酸化反応

強い酸化剤(例:過マンガン酸カリウム)と反応すると、二酸化炭素と水が生成します。

2 C₃H₆O + 9 O₂ → 6 CO₂ + 6 H₂O

還元反応

アセトンは還元剤と反応して、2-プロパノール(イソプロパノール) に変わります。

C₃H₆O + H₂ → C₃H₈O

この反応はナトリウムアマルガムや水素化ホウ素ナトリウム(NaBH₄)などを用いて行われます。

ヨードホルム反応

アセトンはメチルケトンの代表例であり、ヨードホルム反応を示します。この反応では、黄色い沈殿(ヨードホルム, CHI₃) が生じるため、アセトンの検出に利用されます。

CH3COCH3 + 4NaOH + 3I2 → CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O

アルドール反応

アセトンは強塩基(NaOHなど)の存在下でアルドール縮合を起こし、炭素鎖を延長した化合物を生成します。

C₃H₆O → C₆H₁₀O

この反応は有機合成において重要な役割を果たします。

高校生が知っておくべきポイント

高校化学の範囲で重要なアセトンのポイントを以下にまとめます。

  1. 溶媒としての利用
    • アセトンはマニキュアの除光液や塗料の溶剤として利用される。
  2. 引火性に注意
    • 沸点が低く、引火しやすいため、火気の近くでの使用は危険。
  3. ヨードホルム反応の確認
    • ヨードホルム反応を示す代表的な化合物であり、メチルケトンの確認に利用される。
  4. 生体との関係
    • 人体でも脂肪が分解されるとアセトンが生成される(ケトン体)。糖尿病患者では血中アセトン濃度が高くなることがある。
  5. 有機合成での重要性
    • アルドール反応など、有機化学の基礎的な合成反応に関与する。

アセトンは日常生活でも化学実験でも頻繁に登場する物質です。高校化学の学習において、その性質と反応をしっかりと理解しておくことが、より深い化学の知識を身につける手助けになります。

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