高校化学｜クロロホルム（CHCl3）の性質と反応：大学入試頻出ポイント

高校化学の学習を進めると、ときどき印象的な薬品名が出てくる。

その一つが クロロホルム だ。

「なんだか危険そう」「昔、麻酔に使われていたんだっけ？」
そんなイメージを持つ受験生は多いが、入試では頻出ポイントがはっきりしている。
この記事では、以下の流れで高校生が知っておくべき“使える知識”をまとめた。

この記事の内容

• クロロホルムが どの実験反応で登場するか
• 高校化学で押さえるべき性質・用途
• 大学入試の頻出パターン

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※有機化学の全体をご覧になる場合は、「高校有機化学のまとめ」を御覧ください。

1. クロロホルムとはどんな物質？

クロロホルムは、化学式 CHCl₃ をもつ有機ハロゲン化物。
無色の液体で、やや甘いような特有の臭いがある。揮発性で密度が高く、水に溶けにくい。

高校化学で登場する理由は大きく2つ。

1. 有機化学反応の副生成物として出るから
2. 性質と安全性が典型問題として問われるから

特に「ハロゲン化反応」「光照射」「ラジカル置換」という言葉がセットで現れる。

2. 高校実験で出てくるクロロホルムの反応

高校の教科書でクロロホルムが絡む反応は限定されている。
主要なものは次の二つだ。

(1) メタンの光による塩素化反応（ラジカル反応）

メタン＋塩素 → クロロメタン → ジクロロメタン → トリクロロメタン（クロロホルム）

という一連の“置換の進行”を示す例として有名。

なぜ入試に出る？

• 「置換反応で段階的に塩素化が進む」
• 「光照射が必要（ラジカル反応）」
• 「生成物が複数になる」

この3点を確認する“典型問題”として扱われる。

(2) エタノールのクロロホルム反応（クロロホルム反応）

アルデヒドの検出に関する発展的内容。
高校化学では深掘りされないが、教科書の欄外や発展問題に出てくる。

3. クロロホルムの性質（高校化学で必須の部分だけ）

まずは基本事項を整理しよう。

●物理的性質

• 無色の液体
• 揮発性が高い
• 甘い刺激臭
• 水に溶けにくいが、有機溶媒としてよく使われる
• 密度が高く、水より重い（層分離問題で出題される）

●化学的性質

• 光の存在下で酸素と反応し、ホスゲン（COCl₂）を生成することがある
  → 危険性の象徴として入試にしばしば登場
• 加熱や光照射で分解が進みやすい
• 脂溶性物質をよく溶かす

4. クロロホルムの用途

高校化学では用途はそれほど問われないが、常識レベルとして押さえておくと強い。

●（昔）麻酔薬

19〜20世紀初頭までは一般的に利用されていた。
しかし、肝毒性や不整脈、ホスゲン生成の危険性があるため、現代では使用されない。

●（現在）有機溶媒として利用

工業や研究室で

• 脂質抽出
• 有機合成
• クロマトグラフィー
  などに使われている。

受験では
「昔は麻酔に使われていたが、毒性があるため現在は使われない」
と説明できれば十分。

5. 大学入試で“必ず出る”パターンまとめ

大学入試ではクロロホルムそのものを問う問題は多くない。
しかし、次の4つのパターンが高確率で出る。

【パターン1】メタンの光塩素化反応で生成物をすべて書かせる

例：
「メタンと塩素を光の下で反応させた。生成物をすべて書け」

→ クロロメタン、ジクロロメタン、トリクロロメタン（クロロホルム）、テトラクロロメタン

ここで重要なのは

• 段階的に塩素化が進む
• 置換反応である
• 光照射（hv）が必要

この3フレーズ。

【パターン2】密度の比較（どちらが上の層？）問題

「クロロホルムと水を混合したらどちらが上層？」
→ 密度が大きいクロロホルムが下層

この問題は化学基礎でもよく出る。

【パターン3】危険性の記述問題（ホスゲン生成）

化学基礎の記述で登場しやすい。

「クロロホルムを光の下で保存してはいけない理由を述べよ」
→ ホスゲンを生成して有毒だから

短いが差がつくポイント。

【パターン4】溶媒の性質で分類（極性／非極性）

「非極性溶媒を選べ」
→ クロロホルムは極性が小さく脂溶性物質を溶かすため、アセトンや水とは性質が違う分類に置かれる。

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6. みんなの声（リアルな学習感）

◆高校生A

「クロロホルムって聞くと怖かったけど、入試で必要なのは“光の下でできる副生成物”ってことだけでした。覚える範囲が思ったより少なくて安心！」

◆高校化学の先生

「教科書では数行しか扱われないけれど、メタンの塩素化を理解するうえで象徴的な存在なんです。安全性の話は、化学を学ぶ意義として良い題材になる。」

◆受験生B

「『密度が大きい＝下に沈む』は模試でよく出ました。クロロホルムと水の層問題は取りこぼすと痛い。」

◆理系大学生

「研究室に入ったら普通に使う溶媒なので、高校で“名前に慣れておく”だけでも助かります。」

7. 覚えるべきポイントをまとめると…

🔍 クロロホルムはこんなときに出る！

• メタンの光塩素化の生成物
• 危険性（光でホスゲン生成）
• 密度が大きく下層になる
• 非極性溶媒の分類
• 昔は麻酔薬 → 今は使用されない

🔍 入試の最重要フレーズ

• 光照射（hv）
• ラジカル反応
• 段階的塩素化
• ホスゲンによる危険性

この4つを押さえておけば、大学入試では満点圏。

8. さいごに｜クロロホルムは得点の武器になる

クロロホルムは独特の名前と背景を持つため、印象に残りやすい化合物だ。
しかし、入試では必要なポイントはごく絞られている。

• どんな反応で出てくるか
• どんな性質を押さえるべきか
• どう問われるか

これだけ整理しておけば、得点源として使えます。